'Twas the Date Before Christmas

Để ngăn gia đình hủy bỏ "Chamberlain Family Christmas Olympics", Jessie nói dối rằng cô sẽ mời bạn hẹn hò đến truyền thống lễ hội lâu đời. Cô gặp Bryan trên ứng dụng hẹn hò, và anh đồng ý dành kỳ nghỉ với cô và gia đình. Khi Jessie và Bryan tham gia các hoạt động kỳ quặc như tìm ngôi sao cây Giáng sinh, cuộc thi gói quà và trận chiến bóng tuyết, họ bắt đầu phát triển tình cảm thực sự với nhau. Ngay sau đó gia đình cô bắt đầu nhận ra bí mật của họ và Bryan nghi ngờ cô có thể đang che giấu lý do thực sự cho yêu cầu hẹn hò Giáng sinh bất thường. Khi các lễ hội tiếp tục, Jessie phải cố gắng giữ tất cả câu chuyện nhất quán và cứu vãn buổi hẹn hò với Bryan.